มาเดราเกิดที่ควีนส์ เป็นบุตรของลุยส์และฮิเซลา มาเดรา เขาเกิดก่อนกำหนด เมื่อแม่ของเขามาเยี่ยมญาติที่นิวยอร์กและครอบครัวของเขาก็ย้ายเขากลับไปที่ซานเตียโกเดโลสกาบาเยโรส สาธารณรัฐโดมินิกัน หลังจากเรียนจบวิทยาลัย เขาตัดสินใจที่จะแสดงเต็มเวลาและย้ายไปที่นครนิวยอร์กซึ่งเขาทำงานในการผลิต The Bookie's Lament (2000) ร่วมกับ Gabriel Macht แต่ต่อมากลับไปที่สาธารณรัฐโดมินิกันซึ่งเขาแสดงในมินิซีรีส์เรื่อง Asalto en la Lincoln เช่นเดียวกับในซิตคอม Ciudad Nueva และ Los Electrolocos ซึ่งเขารับบทนำ [1]